6 月 25 日，日本软银集团（9884.OT）如期召开年度股东大会，其 CEO 兼董事会主席孙正义宣布辞去阿里巴巴集团（NYSE:BABA，09988.HK）董事一职。
“作为董事，我从阿里‘毕业’了”，孙正义自言这段经历已非常“圆满”。与之相对应的，据软银集团 5 月 18 日公告称，马云也将于今日辞任软银集团董事。
孙正义与阿里巴巴结缘于 2000 年。那时刚刚创办阿里巴巴的马云在寻求投资时四处碰壁，后来经人介绍与孙正义取得联系，并诞生互联网投资史上的一段佳话：交谈不过几分钟，孙正义立刻被马云的“热情和理想”打动，决定为阿里巴巴投入 2000 万美元的资金。就是这样一笔似乎有些冲动的直觉式投资，让孙正义和日本软银开始成为互联网投资界的神话。哪怕在那之后紧随而来的互联网泡沫破裂中软银的估值一度脚踝斩，而孙正义也错过了摆在面前的亚马逊、谷歌和 Facebook 的投资入股机会。
2014 年阿里巴巴在纽交所上市，软银通过十几年前那笔 2000 万美元换回的是这家互联网巨头 29.5% 的股份，单笔投资回报率超过 1700 倍。也正是这次上市，将马云和孙正义分别捧到中国和日本首富的位置上。截至 2020 年，软银即使多次通过出售阿里巴巴股份套现，依然是第一大股东，据报道称持股率为 25.2%。
这次巨大的成功奠定了孙正义在投资界的地位，并最终让孙正义在 2016 年至 2017 年间，造出了资金池高达 1000 亿美元的庞然大物——愿景一期基金。此后愿景基金“疯狂扫货”，投资优步、滴滴、Wework 等数十个公司，涉及互联网、前沿科技、医疗健康、房地产等多个领域，意图将各个赛道的领军者都纳入版图。孙正义一如既往地杀伐果断，据彭博社报道，截止 2019 年 6 月，持资 1000 亿美元的愿景基金已经投出去 642 亿美元。
惊人的花钱速度背后，孙正义充满远见但有时候过于激进而显得有些“好高骛远”的投资风格，也展现的淋漓尽致。愿景基金的投资决策人几乎就是孙正义自己一个人，他希望通过大手笔投资来“整合”那些看起来注定将支配人类未来生活的领域，比如共享出行以及自动驾驶。孙正义用近乎威胁的形式，强势入股优步，一手把这家问题不断的公司在上市前的估值一度推高到了 1200 亿美元，但共享出行商业模式的可持续性在过去几年并没有得到印证，优步最终硬扛着上市，亏损看不到尽头的同时股价也看不到复苏的迹象。
另一个失败案例是共享办公公司 WeWork，这是孙正义一手扶持起来，又亲眼看着它崩塌的公司。2017 年软银入股，并把 WeWork 的版图拓展到亚洲等地，到 2019 年初，WeWork 的估值一度高达 480 亿美元。按照孙正义的计划，它在上市时的估值本应达到 600 亿美元。但接下来，故事急转直下，人们没等来 WeWork 的上市，而是等来了一连串从企业治理到财务表现的公司丑闻，加之优步等公司 IPO 后的糟糕走势，给共享经济的模式打上问号，WeWork 最终上市无望且估值大跌，濒临破产，甚至让一度想硬着头皮硬撑估值的孙正义打了退堂鼓，撤回了原本的接盘计划。
一通折腾之后，当初拿着 1000 亿美元试图大展宏图的孙正义，交出的答卷却是约 180 亿美元的巨亏。这其中优步和 Wework 曾被孙正义寄予厚望，却也是拖累愿景基金的罪魁祸首，分别造成了 51.79 亿美元和 45.82 亿美元的亏损，并且仍然深陷泥潭无法自拔。孙正义不得不承认：“愿景基金投资的 88 家公司中，大约有 15 家可能破产，另外 15 家将显著增长，其余的都将归于平庸”。
孙正义将对阿里巴巴的投资形容为软银投资组合中的“明珠”，而这颗明珠由于罕见的高回报和人民群众喜闻乐见的“孙马配”投资故事，而变得过分闪耀，掩盖了孙正义投资风格的另一面。其实孙正义从没改变，他也许是互联网世界里最有使命感和远见的投资人，但他的投资方式，却从来都像是一次次豪赌。阿里巴巴那次他赌赢了，但后来的几年，他的手气没那么好，而投资阿里巴巴的光环也终于消散了。某种程度上，如今愿景和软银的局面是一早就被孙正义的投资风格决定了的。
孙正义在今天离开阿里巴巴的董事会，充满了某种象征意义。孙正义最终没能找到下一个阿里巴巴。褪去阿里巴巴为他加持的十级滤镜后，大众终将看到一个激进的赌徒式人物，他的投资人也终将回到基本的财务回报模型来审视对他的信任。而整个行业也将反思，孙正义和他的愿景模式究竟给整个互联网创业领域带来了什么？是如他自己所说，推动了未来更早到来，还是扮演了过去数年互联网投资领域巨大泡沫的吹泡泡者？在从阿里巴巴的光环中“毕业”后，这些问题终将迎来答案。